Задумался над "боковой" историей к своему проекту. Сюжет пока не буду раскрывать, смысл боковика - один человек едет к другому. Нечто вроде "Я еду домой" А. Круза, но с определенными отличиями. Плюс, события боковика в некоторой мере повлияют на сюжет основного повествования. Т.е., это не параллельная история, как ЯЕД, а перпендикулярная. Сразу замечу, что главный герой "боковика" в основном сюжете станет второстепенным.

Тут у меня возникла дилемма. Как лучше сделать? Сначала в основной книге показать героя боковика, а затем в отдельной книге рассказать его историю, или сначала история, затем появление в основном сюжете?

Как угодно, лишь бы это было логично и понятно.
И, естественно, в каждой книжке должна быть необходимая по смыслу выжимка из другой. И предыстория, если это серия. В виде авторского текста, флэшбэка главного героя или рассказа одного из персонажей. Чтобы каждая книга все-таки была самостоятельной книгой, а не главой или частью большого эпического произведения :-)
А еще говорят, что прямолинейные сюжеты на том же АвторТудей продаются лучше, чем запутанные. Я сам точно не знаю, но звон слышал.

дом2 тоже популярнее чем передача "квантовая физика дома", но это ж не повод..

прямолинейный сюжет - это повесть. одна сюжетная линия, один герой. как у меня три тома - большая повесть. нормальный роман имеет несколько сюжетных линий и главных героев (классический пример "Хождение по мукам"), современный читатель в них путается уже. так что пишите повести. боковик тоже должен быть повестью про того героя, который второго плана в основной повести.
так что :writer:

Я бы в основной почти не показывал. Будет неожиданней. Или они будут выкладываться по очереди?

В основной есть короткое упоминание про героя боковика, в первой книге. Одним предложением. И в боковике не будет понятно, о ком именно идет речь, изначально планировал сначала написать его историю, а уж затем ввести в основной сюжет. Почитав ваши сообщения, понял, что первый замысел правильный :)